2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下：

2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下：

（1）碳碳双键、醛基 （2）氧化反应 （3） （4） ； （5）4；CH 2 ＝CH-CH 2 -COOH（或CH 2 ＝C(CH 3 )-COOH、 、 ） （6）蒸馏

试题分析：（1）B能发生银镜反应，说明B中有醛基，1 mol B 最多与2 mol H 2 反应，说明B中还有能加氢的官能团，只能是碳碳双键，所以B中含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基 （2）D比B分子中多1个氧原子，所以B→D的反应类型是氧化反应 （3）D应为丙烯酸，C 8 H 17 OH为饱和一元醇，其连续氧化的产物能与NaHCO 3 反应生成CO 2 ，说明羟基在端位，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢，说明乙基与羟基相邻，即乙基连在2号碳上，则C 8 H 17 OH的结构简式为CH 3 (CH 2 ) 3 CH(C 2 H 5 )CH 2 OH所以D与C 8 H 17 OH反应生成E的化学方程式为 （4）G不能与NaOH溶液反应，说明G中不存在酚羟基，G可能为苯甲醇或苯甲醚；核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子，若为苯甲醇，无论溴原子取代任何位置的氢原子，J中的氢原子都不会是3种，所以G为苯甲醚，结构简式为 ，J为苯甲醚的对位溴取代物；由题目所给信息，知E与J发生卤代反应，溴原子取代了碳碳双键中CH 2 =上的1个H原子，所以K的结构简式 （5）D为丙烯酸，相对分子质量为72，X比D多14，所以X为丁烯酸，其中同分异构体（包括顺反异构体）共4种，它们分别是CH 2 ＝CH-CH 2 -COOH、CH 2 ＝C(CH 3 )-COOH、 、 （6）C 8 H 17 OH和E是互溶的液体，所以用蒸馏法将C 8 H 17 OH除去得精E

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