亚硝基对苯环是第一类取代基还是第二类?是致活还是致钝苯环？

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解决时间 2021-01-26 02:16

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这道题是南开大学的有机考研真题，亚硝基是邻对位定位基，我不会作图就不把共振式传上来了，亲电试剂进攻邻对位都会产生一个所有原子(除H)都满足电子八隅体的稳定结构，而进攻键位没有！查看原帖>>
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1.亚硝基第一类定位基，但制钝，类似卤素2.卡宾试剂与双键形成三元环查看原帖>>

我也觉得亚硝基应该是2类定位基，应该是吸电子，但仅凭这个理由应该不是很充分，2楼能不能说下是一类基的理由，谢谢~~ 查看原帖>>

以前在一本书上看过亚硝基好像是钝化苯环，第二个，是一个类卡宾，但是和酰氯反应会发生重排。具体历程忘了，改天找到，帮你发过来吧。查看原帖>>

亚硝基在有机里接触的比较少，没讨论过它的致活/致顿性，不过从亚硝基的结构来分析，它应该是致顿基，因为致顿基一般都是高电负性原子或有双键、三键的基团，亚硝基中含有氮氧双键，具有强的吸电子性。（可以查到硝基的Xp=3.4，亚硝基的电负性应该不会低于3.0）

亚硝基在有机里接触的比较少，没讨论过它的致活/致顿性，不过从亚硝基的结构来分析，它应该是致顿基，因为致顿基一般都是高电负性原子或有双键、三键的基团，亚硝基中含有氮氧双键，具有强的吸电子性。（可以查到硝基的Xp=3.4，亚硝基的电负性应该不会低于3.0）查看原帖>>

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