寻找周庄的文明史源头，至少可追溯到6000年前。那时，在龙爪墩村已有氏族定居，从事农耕渔猎和原始纺织，形成村落。龙爪墩古遗址出土大量黑陶和灰陶器具及碎片， 有鼎、壶、罐、豆、盘、纺轮等，造型独特，形体各异，纹饰美观。此外还有一些石器和玉器出土。
周庄集镇北面的陶城，是一处约有4000年历史的古遗址。明《嘉靖江阴县志》载：“陶城在县东三十里，旧传为南唐的屯戍之所，遗址犹存。”
考古学家把人类文明史的史前文化分成石器、铜器和铁器三个连续的时期。石器时期 中的新石器时代，则是以磨光石器和制作陶器作为分界的标志而载入史册的。制陶技术的出现，对便于烹煮食物，改善生活，开辟了一个新的纪元。
周庄陶城俗称城头上，遗址东西宽231米，南北长280米，呈长方形，高出四周4米， 占地约百亩，与原称三里十三步相符。据当地老农说，陶城城头用土夯成，从未看见城砖，已不知筑于何年。1968年至1978年，当地取土烧窑，从陶城取土的剖面看， 可以分为表土、黑土、红烧土、淤泥土、生土5个层次，厚度为7.6米，陆续在城址内发掘出排列有序的数十口古泥井（个别为石井），出土了数百件古代陶器和瓷器，其中以素面黑皮陶居多，间有弦纹、S形纹；有几何印纹灰陶、红陶，其纹饰有弦 纹、席纹、组合纹、方格纹、折线纹、菱形填线纹、间断绳纹、绳纹、平行线间套田字纹等。还有各式石器、兽骨化石、青铜钺、矛、斧、戈等文物，据考古学家实地考察，认定陶城于第四纪全新世处于长江入海口岸，其出土文物系新石器时代到春秋时代的产物，属江南青莲岗、良渚文化。
吴文化在周庄一带传播，孔子的弟子言偃功不可没。言偃，字子游，春秋吴国(今常熟)人，孔门七十二贤人之一，通六艺，善文学和礼学，曾为武城(今山东费县) 宰，是孔门中唯一的南方人。约在公元前475年前后，言偃来到定山东麓(今周庄镇倪家巷、岸桥头)宣扬儒学，为吴地教育始祖。当地人为了纪念这位“南方夫子”，便在小白蛇港口岸桥头建造了言子祠，春秋祭祀。这一带清代定名为宗言乡，建立宗言文社，后来又创办了宗言小学。
自从南宋初赵氏皇族从河南中州南迁，绍兴十三年(1143)，宋太宗六世孙赵士鹏任江阴知军，其后裔部分定居今周庄一带。明末，赵氏另一支由开封南迁至长寿及周庄镇刘家桥、四房庄一带，赵姓渐渐形成本地第一大族。元明两代，周庄一带分属宝池乡和化成乡。周庄的起名实际是在元代，当时居民聚居于清溪、白蛇港、亭子港三河汇合地，形成村落，名周庄村。明代由村成市，称周庄市。清康熙三年 (1664)，设周庄镇。不过，这一带民间有周庄的命名源于明代的说法，颇有几分传奇色彩：说的是明朝正德年间，这一带叫曹庄。鸡笼山下有户人家，母子两人，儿子叫周元，靠打柴卖柴为生。一日，有过路人借宿周家，周母见来人举止不凡，但拿不出什么招待客人，只好把仅有的一只母鸡杀了。客人看到周家待人真诚，周元因家贫无法成家，便写了一张条子，让周元到伞墩去找曹御史。客人走后，周元找到曹御史，曹御史一看竟是正德皇帝手迹，便遵旨将女儿许配周元。后来，周元做了官并大兴土木，建造庄园。这样，曹庄就改称周庄。
这一带民间纺纱织布盛行，多以本纱所织，叫杜纱布。周庄集镇成了土布产品的主要集散地。《乾隆江阴县志》称周庄镇“四隅设关，街巷联属，列肆骈阗，击柝声彻夜不绝，市河内操舟挟货者日衔尾至。市周数里，村墟茂密，烟火云连”，盛称“东南巨镇”。镇上有布庄多家，收购本地土布销往外地，淮扬各郡都来订货。朱公桥至后郭桥间河道支浜，船只蚁集，方圆数里皆成市。这里市面繁盛，人烟稠密，经济发展居于我邑各镇前列。
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