苯乙酮的卤代是取代苯环的哪个位置

苯乙酮的卤代是取代苯环的哪个位置

酮的α-氢易被取代， 可以直接合成α-卤代酮。 一般操作是将酮与卤素于醋酸、氯仿、DMF 或水中反应。 除卤素外， 硫酰氯、五卤化磷、过溴化吡啶氢溴酸盐（C5H5NH.Br3）、三卤化三甲基苄基铵盐等也可以做卤化试剂。 对称酮或只有一个取代方向的酮卤代时，可以良好产率（80 ~ 90%）生成α-卤代酮。 不对称酮卤代，往往生成α-及α’-卤代酮的混合物。 由于酮卤代的决定步骤是酮的烯醇化，因此，易形成烯醇的方向优先卤代。
例 2-甲基环己酮与亚硫酰氯作用， 多取代的α-氢优先氯代。
若利用双（二甲基乙酰胺基）三溴化氢做溴化剂，可使不对称酮在少取代一边溴代。
若将不对称酮首先转变成为一定构型的烯醇盐，继而卤代，是区域定向卤代的新方法。
另外，甲基酮可用甲基格式试剂与相应的Weinreb 酰胺来制备， 如下例即是先合成甲基酮，后溴化来合成α-溴代酮。

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