有机化学里的翻环作用是什么?什么样的物质可以翻环？

有机化学里的翻环作用是什么?什么样的物质可以翻环？

1、通过环内 C—C 键的转动,可从一种椅式构象转变为另一种椅式构象。这种椅式构象的翻环作用。
2、结构中含有类似环己烷结构六元环的有机物可以翻环：如环己烷、十氢化萘等。




解释：
1、在椅式环己烷分子中有12条C—H键，它们可分为两组：垂直于C1、C3、C5（或C2、C4、C6）碳原子所组成平面的6条C—H键，称为竖键，用a 键表示。3条竖键相间分布于环平面之上；另外3条竖键则相间分布于环平面之下。其余6条C—H键与垂直于环平面的对称轴成109.5°的夹角，大致与环平面平行，称为横键，用e键表示。环上的每个碳原子都有1条a键和1条e 键。


2、椅式环己烷通过环内C—C键的转动，可从一种椅式构象转变为另一种椅式构象。这种椅式构象的翻环作用，使原来环上的a键全部变为e键，而原来的e键则全部变为a键，但键在环上方或环下方的空间取向不变 。

                            椅式环己烷a键和e键的互变
椅式环己烷构象式之间的转化，需要46kJ·mol-1的能量，虽稍高于船式与椅式构象转换的能垒，但仍可在常温下迅速地进行，形成动态平衡体系。


3、在多取代的脂环烃化合物中，其稳定性有以下规律：
a：在e键上取代基越多越稳定；
b：较大的取代基在e键上稳定


4、十氢化萘的翻环：

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