关于乙二酸的顺反异构现象

问题1:C2H2O4有没有cis-trans异构体

问题2:

     (背景:因为乙二酸中两个C均是sp2杂化,非羟基O也是sp2杂化.

             每个C三个共价键共用去3个电子,垂直于sp2杂化轨道平面的纯p轨道里还有一个电子;

              非羟基O的sp2杂化轨道里有一个成共价键用去一个电子,另外的两个轨道里各有一对孤对电子一共用去5个电子,另外的一个垂直于sp2杂化轨道平面的纯p轨道里还有一个电子;)

              这样乙二酸中的O-C-C-O就形成了一个以π(4,4)为结构基础的共轭体系,而这个体系是应该是刚性的,不能沿Lewis结构中的C-C单键自由旋转.因此应该有两个异构体:一个是cis(Z式)体(两个非羟基O在C-C的同侧,共轭体系是U形的);另一个是trans(E式)体(两个非羟基O在C-C的同侧,共轭体系是S形的)

         请问上述论述是否有什么问题.

    要说明的是，草酸这个共轭不是刚性的，它有点特殊。我映像中草酸的C-C键长比单键都要短，这也正是草酸还原性所在。它所形成的共轭并不是有效共轭。

    这是因为在占有电荷的分子轨道中，4个π轨道在两个C间正负、正负交替重叠、成键与反成键相互抵消所致，虽然有大π键，但没有形成净的π键效应。再由于O电负性较高，C上部分电荷少，影响C-C键级。所以N草酸分子中，C-C键级比单键还弱，也不是刚性的，与单键一样可以旋转。

    你用经典共振理论也会发现，根本无法写出含C=C的共振式(不稳定)。

共轭不是随随便便共轭的吧...错了当我没说

这个刚性不像真正的双键那样，1.，3-丁二烯中间的单键类似此情况但是能旋转

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