请教酯类水解的问题

请教酯类水解的问题

酯类水解的3个问题
（1）可溶性酯类溶解在弱酸性水中,可抑制水解?
（2）不溶性酯类溶解在吐温中不发生水解,如果再溶于水中,会发生水解?
（3）如何(调节酸碱度)抑制酯类钠盐（如对羟基苯甲酸丙酯钠）水解成酯类（对羟基苯甲酸丙酯）和氢氧化钠?

答:
(1).不能抑制水解.酸能催化酯水解,虽然水解后产生更多的酸.
(2).会发生水解.吐温是表面活性剂,促进酯溶解,也会促进水与酯分子的接触.
(3).这个只考虑成弱酸强碱盐水解就行了.适当调节到弱碱性可以抑制酚盐的水解,但如果碱性太强,又可能催化酯的水解了.

烷基的空间位阻（也叫空间效应）越小，水解越快。因为这一过程为双分子取代过程，亲核试剂（通常是碱的阴离子）进攻酯基中的羰基碳，形成过渡态后在分解，所以可以认为碳链越长水解越慢，实际上差别并不明显，因为空间效应看支链情况；但是相对于直链，支链较多的结构不利于水解，所以排序的顺序应该是先支链再直链。你给的例子的顺序应该是辛酸乙酯、己酸乙酯、丁酸乙酯、乙酸乙酯。楼主需要注意除了乙酸乙酯之外，其余的三种分子均有异构，如果楼主指的都是直链的正构酸的话，结论应该如上所述。

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