四丁基氟化铵的简介

四丁基氟化铵的简介

由于它极易吸水，通常以三水合TBAF，或者TBAF四氢呋喃溶液的形式销售。在有机合成中常被用为硅醚保护基团的去保护试剂，也经常被用为相转移催化剂以及温和的有机碱。在加热的条件下，它可以使酰胺烷基化。
由于氟离子是非常强的氢键受体（夺取氢离子的能力很强），所以加热方法脱去水合物里的结合水几乎是不可能的。在真空中加热到 77 °C ，会发生β脱氢消去反应生成氟化氢根（hydrogen difluoride HF2),而在真空低温（ 40 °C）干燥的条件下得到的产物仍然含有 10-30 mol%的结合水以及大约 10%的氟化氢根。制备无水TBAF很有意义，因为不同于水合氟离子，“裸”氟离子(naked fluoride)的在非质子溶剂中的碱性可以增加20个PK单位以上（成为中强碱）。2005年，一种制备无水TBAF的方法被报导，该方法利用四丁基氰化铵与六氟苯在低温下发生亲核取代反应，制得的无水TBAF本身与其在乙腈和二甲基亚砜中的溶液都比较稳定，并且该试剂可以作为一种高效的氟化试剂，用于在低温或常温条件下制备多种氟代化合物。

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