甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应为什么生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯?为什么没有间硝基甲苯?

答案:2 悬赏:80 手机版

解决时间 2021-01-26 07:13

提问者网友：练爱
2021-01-25 09:32

最佳答案

五星知识达人网友：白昼之月
2021-01-25 10:07

控制低温可以主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯.一般加热温度下可以得到三硝基甲苯～即烈性黄色炸药TNT.======以下答案可供参考======供参考答案1:甲基的碳是sp3杂化，相对于苯环上sp2的碳，甲基电负性小，是给电子基，有利于苯的亲电取代，而给电子效应给到了邻对位。你可以理解为先给到了就近的邻位，再由苯环上的双键共轭到对位。除了甲基这类烷基，还有羟基，烷氧基，氨基都是这种效果。而硝基和羧基是吸电子基，取代就发生在间位。供参考答案2:三硝基甲苯，邻硝基甲苯和对硝基甲苯没有间硝基甲苯，因为苯环上的甲基使得甲基邻位与对位上的氢原子更加活跃，容易被取代，而对间位则没有影响。与此相似的还有苯酚，苯酚上羟基的邻位与对位的氢比间位氢更活跃。所以甲苯苯环上的取代反应发生在邻位与对位供参考答案3:甲基的电负性比苯环小，所以叫做给电子基团。因此与甲基相连的碳（苯环上那个）就会显示出一定的负性（形式电荷~，知道一下就行了）。然后根据电子的诱导效应，邻位上的两个碳就会略显正性，间位又显负性，对位就略显正性（就是一直传递下去啦~自己考虑一下）。于是邻位和对位的碳就都显正性了，而硝基取代属于亲点取代（或者说硝基异裂产生一个氢质子和一个硝基，硝基带负电你总该知道吧？~）所以硝基就很容易和略带正电的邻位，对位碳发生取代了。。。。这种反应机理的解释有很多种，根据电子云什么的太麻烦，你看的不耐烦还会看晕。

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1楼网友：人间朝暮
2021-01-25 10:25

谢谢了

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