结构推导-化合物A（C5H11O2N），有旋光性，用稀碱处理发生水解，生成B和C。B有旋光性，它能与酸成盐，也

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解决时间 2021-03-16 16:19

提问者网友：绫月
2021-03-16 08:43

化合物A（C5H11O2N），有旋光性，用稀碱处理发生水解，生成B和C。B有旋光性，它能与酸成盐，也能与碱成盐，并与亚硝酸反应放出氮气，C没有旋光性，能与金属钠反应放出氢气，并能发生碘仿反应。试写出ABC的结构式。

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五星知识达人网友：持酒劝斜阳
2021-03-16 09:46

A有旋光性可知含手性碳且分子不对称
B也有旋光性(同上)
且B既能与酸成盐,也能与碱成盐：说明是氨基酸
能与HNO2作用放出气体：又已知脂肪伯胺与亚硝酸反应生成醇，并放出氮气:RNH2+HNO2→ROH+N2↑
所以B为H2NRCOOH结构（至少有2个碳）
C没有旋光性，能与金属钠反应放出氢气，说明C含有羟基－OH，并能发生碘仿反应进一步说明是-CH2OH结构，C至少有两个碳
又化合物A（C5H11O2N）共有5个碳
则当B只有2个碳时B不具有旋光性故不成立，故B有3个碳
则B为H2NCH(CH3)COOH,C为CH3CH2OH
A为H2NCH(CH3)COOCH2CH3

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1楼网友：枭雄戏美人
2021-03-16 10:04

首先，a用稀碱溶液处理会水解，他因该有一个脂键或者是一个二肽健，再看c他可以与碱金属反应，说明它是一种醇，由此可以判断a中的应该是脂键，c可能是甲醇乙醇丙醇和丁醇，但是b有旋光性所以b中至少有两个碳原子并且它是一种酸，这样一来，c只能是乙醇或甲醇，又因为c可以发生碘仿反应，c只能是乙醇了。然后你可以按照手性原子的方法写出b的结构是了吧，后面的就不说了，

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